해리 스타일스, 제이크 질렌할, 톰 히들스턴까지.
Harry Styles
테일러 스위프트는 지난 2월, 6년 동안 열애를 이어왔던 조 알윈과 결별했다. 그들이 결혼할 것이라고 믿었던 팬들이 많았던 만큼, 결별은 많은 팬들에게 충격을 안겨줬다. 그로부터 불과 3개월만에 매튜 힐리와 적극적으로 사랑을 드러내고 있다. 테일러 스위프트의 이러한 행동은 그의 취향이 한결 같음을 알려주기도 한다. 그렇다면 지금까지 어떤 사람들과 사귀었을까?
Calvin Harris
John Mayer
Jake Gyllenhaal
Conor Kennedy
Harry Styles
Joe Jonas of The Jonas Brothers
Joe Alwyn
공식적인 테일러의 첫 남자친구는 최고의 인기 밴드 조나스 브라더스 멤버, 조 조나스(Joe Jonas). 2008년 7월부터 10월까지, 약 3개월 동안의 남자친구였다. 두 번째 남자친구는 2009년 8월부터 12월까지 사귀었던 테일러 로트너(Taylor Lautner), 영화 <트와일라잇(Twilight)>의 서브 남자주인공 역할을 맡았던, 늑대인간 제이콥으로도 유명했다. 둘은 하이틴 영화인 <Valentine’s Day>에서 만나 사랑에 빠지게 되지만 4개월 간의 연애를 끝으로 헤어졌다. 세 번째 남자친구는 뮤지션이자 싱어송라이터인 존 메이어(John Mayer). 둘은 MTV 협업 프로젝트를 통해 만나, 사귀게 되지만 아주 빨리 헤어졌다. 그리고 테일러는 ‘Dear John’이라는 노래를 만들었다. (가사를 보면 둘의 연애가 순탄치 않았음을 알 수 있다.) 네 번째 남자친구는 2010년 10월부터 2011년 1월까지 사귄 제이크 질렌할(Jake Gyllenhaal), 이후 미국 케네디 가문의 코너 케네디(John Conor Richardson Kennedy)와 잠시 만났다. 그리고 당시 원디렉션 멤버였던 해리 스타일스(Harry Styles)와 2012년 10월부터 2013년 1월까지 3개월 동안 짧고 굵게 데이트를 했다. 여전히 최고의 주가를 달리는 두 사람이 최근 그래미 어워드 2023에서 재회한 모습은 화제가 되기도 했다. 제 65회 그래미 시상식 공연에서 테일러 스위프트는 해리 스타일스의 무대 중 유일하게 자리에서 일어나 춤을 춘 뮤지션이었다. 테일러 스위프트의 노래 ‘Out of the Woods’와 ‘Style’은 그들의 짧은 로맨스에 대한 것이다.해리 스타일스와 결별 이후, 세계적인 디제이이자 프로듀서인 캘빈 해리스(Calvin Harris)를 만났고 이후, 배우 톰 히들스턴(Tom Hiddleston)에 이어 조 알윈(Joe Alwyn)을 만나 오랜 만남을 가졌다. 
밴드 1975의 프론트맨이자, 싱어송라이터인 매튜 힐리(Matthew Healy)와는 오랫동안 친구 사이였다. 테일러 스위프트는 1월 12일 있었던 밴드 1975의 런던 콘서트에 깜짝 게스트로 등장해 커버 무대를 선물하기도 했다.
